德云社开始叫作“北京相声大会”，只有郭德纲、张文顺和李菁（后退出）三个人在广德楼等茶馆演出。

1995年，郭德纲来到北京，首先找到的人是相声界前辈张文顺以及青年演员李菁，开始在京味茶馆、广德楼等地演出。1996年开始，相声演员邢文昭以及徐德亮（退出）等开始陆续加入演出。到了1998年，扩展为十几个人，演出场馆也从茶楼扩展到茶馆戏楼里，并取名为“北京相声大会”。

2003年，演出队达到了十几个人，并且从那年开始改在天桥乐茶园演出，更名为“德云社”。

德云社主要演员除郭德纲外还有张文顺、于谦、李菁（后退出）、李文山、邢文昭、高峰、刘云天（后退出）、栾云平、岳云鹏、孔云龙，张云雷等。

2008年9月，徐德亮通过自己的blog发布声明，与王文林一起退出北京德云社。这是自德云社建社以来首个成员退出事件。

2010年2月21日，曾以“兄弟单位”身份加盟“德云相声联盟”的“艺馨社”成为历史，这家相声团体的全部演员成为德云社的“社员”。

2010年8月5日，何云伟、李菁分别在各自博客发表声明，宣布退出德云社。

2013年4月15日，北京德云社在澳大利亚文化之都墨尔本举行酒会，正式宣布成立德云社墨尔本分社，这也是中国相声社团跨出国门在海外建立的首个分支机构。

2013年4月20日，德云社南京分社正式落户老门东历史街区。

2020年6月12日，济南文旅集团与齐鲁工业大学（山东省科学院）、北京德云社计划合作成立德云学院。